Hippurik asit - Hippuric acid

hippurik asit
İsimler
	IUPAC adı N -Benzoilglisin
	Tercih edilen IUPAC adı benzamidoasetik asit
	Diğer isimler
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.007.098
fıçı
PubChem Müşteri Kimliği
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
	InChI InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11,12) Anahtar: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11,12) Anahtar: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD ;
	gülümser OC(=O)CNC(=O)c1ccccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C 9 H 9 N O 3
Molar kütle	179.175 g·mol -1
Yoğunluk	1.371 g / cc 3.
Erime noktası	187 - 188 °C (369 - 370 °F; 460 - 461 K)
Kaynama noktası	240 °C (464 °F; 513 K) (çözünür)
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu	Malzeme Güvenlik Bilgi Formu
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
	doğrulamak ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Hippurik asit ( Gr. su aygırları , at, ouron , idrar) bir karboksilik asit ve organik bileşiktir. Bu bulunan idrar ve kombinasyonundan oluşan benzoik asit ve glisin . Fenolik bileşiklerin ( meyve suyu , çay ve şarap gibi ) tüketimi ile hippurik asit seviyeleri yükselir . Fenoller ilk dönüştürülür benzoik asit , ve daha sonra hippurik aside ve atılır idrar .

Hippurik asit , sıcak suda kolayca çözünen, 187 °C'de eriyen ve yaklaşık 240 °C'de ayrışan eşkenar prizmalarda kristalleşir . Yüksek konsantrasyonlarda hippurik asit de toluen intoksikasyonunu gösterebilir ; ancak bilim adamları, hippurik asit seviyelerini etkileyen başka değişkenler olduğu için bu korelasyonu sorguladılar. Gibi bir çok aromatik bileşikler zaman , benzoik asit ve toluen dahili olarak alınan, bunlar ile reaksiyona sokularak hippurik aside dönüştürülür amino asidin , glisin .

sentez

Hippurik asidin modern bir sentezi, glisinin benzoil klorür ile asilasyonunu içerir :

fizyoloji

Biyokimyasal olarak hippurik asit, doğrudan glisin asilasyonu ile benzoik asitten üretilir . Metabolik olarak üretilen iki benzoik asit konjugatından biridir, diğeri ise glukuroniddir . Her ikisi de idrarla vücuttan atılır. Benzoik asit vücuda yutma ( koruyucu olarak sodyum benzoat kullanılır ) ve benzil benzoat gibi farmasötik maddelerin hidrolizi yoluyla verilir .

Hippurik asit, esansiyel amino asit fenilalanin'den en az iki yoldan oluşturulabilir. Fenilalanin , reaktif bir enole tautomerize olabilen bir alfa-keto asit , fenilpiruvik asit oluşturmak için biyotransformasyona uğrar . Benzilik karbon reaktiftir ve peroksidasyona uğrar, ardından ya alfa karbon ile reaksiyona girerek daha sonra bir dioksetanol ara ürünü oluşturur, ardından oksalik asit ve benzaldehit oluşturur, ya da peroksidasyon karboksil grubu ile reaksiyona girerek bir alfa-keto-oluşturabilir. beta-peroksilakton ara ürünü, ardından karbon monoksit , karbon dioksit ve benzaldehit oluşumu . Alternatif olarak, belirli koşullar altında, fenilpiruvik asit, örneğin bir antioksidan tarafından çözülen kararlı bir toluen radikalinin oluşumu için karbon monoksit ve ardından karbon dioksiti doğrudan serbest bırakmak için bir elektron bağışlayan Demir(II) gibi bir redoks mekanizmasına maruz kalabilir. askorbat olarak. Yukarıda bahsedilen vakaların tümünde, benzaldehit, CYP450 yoluyla benzoik aside biyotransformasyona uğrar, ardından idrarla atılan hippurat oluşumu için glisine konjugasyon yapılır. Benzer şekilde toluen, benzaldehit oluşturmak için CYP450 ile reaksiyona girer.

Reaksiyonlar

Hippurik asit, sıcak kostik alkaliler tarafından benzoik asit ve glisine kolayca hidrolize edilir . Azot asit içine dönüştürerek glikolik asit benzoil , Cı- ₆ , H ₅ , C (= O) OCH ₂ CO ₂ H onun etil esteri ile reaksiyona girer hidrazin formu hippuril hidrazin, C ₆ H ₅ CONHCH ₂ CONHNH ₂ tarafından kullanılmış olan Theodor Curtius hidrazoik asit hazırlanması için .

Tarih

Justus von Liebig , 1829'da hippurik asidin benzoik asitten farklı olduğunu gösterdi ve onu adlandırdı ve 1834'te yapısını belirledi, 1853'te Fransız kimyager Victor Dessaignes ( 1800-1885 ), benzoil klorürün çinko tuzu üzerindeki etkisiyle sentezledi. glisin. Aynı zamanda, benzoik anhidridin glisin ile ısıtılması ve benzamidin monokloroasetik asit ile ısıtılmasıyla oluşturulmuştur .

Ayrıca bakınız

Referanslar

^ Wishart, David S.; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vazquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Karin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Asempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Bedran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Hippurik asit (HMDB0000714) için metabocard gösteriliyor" . İnsan Metabolom Veritabanı, HMDB . 4.0.
^ Pero, RW (2010). "İnsanlarda hippurik asidin katabolik sentezinin sağlık sonuçları". Güncel Klinik Farmakoloji . 5 (1): 67–73. doi : 10.2174/157488410790410588 . PMID 19891605 .
^ Ingersoll, AW; Babcock, SH (1932). "Hipurik asit" . Organik Sentezler . 12 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.012.0040 .; Toplu Cilt , 2 , s. 328
^ Knowles, Charles O. (1991). "22.4.2 Benzil Benzoat" . Hayes, Wayland J.'de; Kanunlar, Edward R. (ed.). Pestisit Toksikolojisi El Kitabı, Cilt 3: Pestisit Sınıfları . Akademik Basın . s. 1505–1508. ISBN'si 9781483288635.
^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Leydi Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). "Konak-Bağırsak Mikrobiyom İletişiminde Karbon Monoksitin Rolü" . Kimyasal İncelemeler . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .
^ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Göbel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). "Karbon monoksitin kısa bir tarihi ve terapötik kökenleri" . Nitrik Oksit . 111–112: 45–63. doi : 10.1016/j.niox.2021.04.001 .
^ Liebig, Justus (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [Ot yiyen, dört ayaklı hayvanların idrarında bulunan asit hakkında]. Annalen der Physik und Chemie (Almanca). 17 : 389-399.Liebig, sf'de hippurik asit adını verdi. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, yani werde ich sie, Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (At idrarındaki asidi özellikle araştırdığım için daha uygun bir isim bulamadığımdan onu "hippurik asit" [adıyla] belirteceğim.)
^ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" ( Hippurik asit bileşimi hakkında), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.
^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [ Hippurik asit rejenerasyonu hakkında]. Annalen der Kimya ve Eczacılık . 87 (3): 325–327. doi : 10.1002/jlac.18530870311 . Ayrıca bakınız: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus , 37 : 251–252.
^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [ Hippurik asit ve hippurik asit esterlerinin sentezi]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662-1663. doi : 10.1002/cber.18840170225 .

Bu makale, şu anda kamu malı olan bir yayından alınan metni içermektedir : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Hippurik Asit ". Ansiklopedi Britannica (11. baskı). Cambridge Üniversitesi Yayınları.

[1] Wishart, David S.; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vazquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Karin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Asempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Bedran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Hippurik asit (HMDB0000714) için metabocard gösteriliyor" . İnsan Metabolom Veritabanı, HMDB . 4.0.

[2] Pero, RW (2010). "İnsanlarda hippurik asidin katabolik sentezinin sağlık sonuçları". Güncel Klinik Farmakoloji . 5 (1): 67–73. doi : 10.2174/157488410790410588 . PMID 19891605 .

[3] Ingersoll, AW; Babcock, SH (1932). "Hipurik asit" . Organik Sentezler . 12 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.012.0040 .; Toplu Cilt , 2 , s. 328

[4] Knowles, Charles O. (1991). "22.4.2 Benzil Benzoat" . Hayes, Wayland J.'de; Kanunlar, Edward R. (ed.). Pestisit Toksikolojisi El Kitabı, Cilt 3: Pestisit Sınıfları . Akademik Basın . s. 1505–1508. ISBN'si 9781483288635.

[5] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Leydi Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). "Konak-Bağırsak Mikrobiyom İletişiminde Karbon Monoksitin Rolü" . Kimyasal İncelemeler . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .

[6] Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Göbel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). "Karbon monoksitin kısa bir tarihi ve terapötik kökenleri" . Nitrik Oksit . 111–112: 45–63. doi : 10.1016/j.niox.2021.04.001 .

[7] Liebig, Justus (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [Ot yiyen, dört ayaklı hayvanların idrarında bulunan asit hakkında]. Annalen der Physik und Chemie (Almanca). 17 : 389-399.Liebig, sf'de hippurik asit adını verdi. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, yani werde ich sie, Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (At idrarındaki asidi özellikle araştırdığım için daha uygun bir isim bulamadığımdan onu "hippurik asit" [adıyla] belirteceğim.)

[8] Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" ( Hippurik asit bileşimi hakkında), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.

[9] Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [ Hippurik asit rejenerasyonu hakkında]. Annalen der Kimya ve Eczacılık . 87 (3): 325–327. doi : 10.1002/jlac.18530870311 . Ayrıca bakınız: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus , 37 : 251–252.

[10] Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [ Hippurik asit ve hippurik asit esterlerinin sentezi]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662-1663. doi : 10.1002/cber.18840170225 .

Languages

In other projects