Steviol glikozit - Steviol glycoside

Bu makale kimyasal bileşiklerle ilgilidir. İçerdiği tatlandırıcılar için stevia'ya bakınız .
Stevioside moleküler yapısı

Steviol glikozitler vardır kimyasal bileşikler yapraklarından tatlı tadı sorumlu Güney Amerika bitkisi stevia rebaudiana ( Asteraceae ) ve ana bileşenlerin (veya öncüleri birçok) tatlandırıcılar jenerik adı altında pazarlanan Stevia ve çeşitli ticari isimler . Ayrıca ilgili Stevia phlebophylla türünde (ancak diğer Stevia türlerinde ) ve Rubus chingii ( Rosaceae ) bitkisinde de bulunurlar .

Stevia rebaudiana'dan elde edilen Steviol glikozitlerin, sukrozdan 30 ila 320 kat daha tatlı olduğu bildirilmiştir, ancak bu sayılarla ilgili teknik literatürde bazı anlaşmazlıklar vardır. Isıya dayanıklıdırlar, pH'a dayanıklıdırlar ve fermentasyon yapmazlar .

Steviol glikozitler , yutulduğunda glisemik bir tepkiye neden olmaz , çünkü insanlar steviyi metabolize edemez . Olarak kabul edilebilir bir günlük alım steviol eşdeğerleri olarak ifade Steviol glikozitler için (ADI), 4 mg / kg vücut ağırlığı / gün olarak kurulmuştur ve bir sıçan çalışmada 100 kat daha yüksek bir dozun bir gözlemlenen etkilerine dayanmaktadır.

Yapısı

Steviolün moleküler yapısı, karboksil grubu (altta) ve hidroksil grubu (üst) üzerindeki ikame edilmiş hidrojenleri gösterir.

Bu bileşikler , bir diterpen bileşiği olan steviolün glikozitleridir . Spesifik olarak, molekülleri bir steviol molekülü olarak görülebilir; karboksil hidrojen atomu bir ester oluşturmak için bir glikoz molekülü ile değiştirilir ve bir asetal oluşturmak için glikoz ve ramnoz kombinasyonlarıyla bir hidroksil hidrojen .

S. rebaudiana yapraklarında bulunan steviol glikozitler ve ağırlık yüzdeleri şunları içerir:

Son üçü yalnızca çok küçük miktarlarda mevcuttur ve rebaudioside B'nin izolasyon tekniğinin bir yan ürünü olduğu iddia edilmiştir. Bitkiden çıkarılan ticari bir steviol glikozit karışımının yaklaşık% 80 stevioside,% 8 rebaudioside A ve% 0,6 rebaudioside C'ye sahip olduğu bulunmuştur.

Çinli bitki Rubus chingii rubusosit, bulunmayan bir steviol glikozit üretir Stevia .

Stevioside ve rebaudioside A ilk olarak 1931'de Fransız kimyagerler, Bridel ve Lavielle tarafından izole edildi. Her iki bileşiğin de sadece glikoz alt grupları vardır: stevioside hidroksil bölgesinde iki bağlı glikoz molekülüne sahipken, rebaudioside A üç olup, üçlünün orta glikozu merkezi steviol yapısına bağlıdır.

Erken duyusal testler, rebaudioside A'nın sükrozdan 150 ila 320 kat daha tatlı, stevioside 10 ila 270 kat daha tatlı, rebaudioside C 40 ila 60 kat daha tatlı ve dulcoside A'nın 30 kat daha tatlı olduğu iddialarına yol açtı. Bununla birlikte, daha yeni bir değerlendirme, rebaudoside A'nın yaklaşık 240 kat daha tatlı ve stevioside yaklaşık 140 kat olduğunu buldu. Rebaudioside A ayrıca en az acı ve ağızda kalan tada sahipti. Göreli tatlılık, konsantrasyona göre değişiyor gibi görünüyor: doğal oranlarda bir steviol glikozit karışımının,% 3'lük bir sükroz çözeltisiyle eşleştiğinde sükrozdan 150 kat daha tatlı olduğu, ancak% 10'luk bir sükroz çözeltisiyle eşleştiğinde yalnızca 100 kat daha tatlı olduğu bulundu.

Biyosentez

In Stevia Rebaudiana , biyosentezi glukozidlerin sadece yeşil dokularda meydana gelir. Steviol önce üretilir plastidler ve endoplazmik retikulum glucosylated ve glikosile içinde sitoplazma UDP tarafından, katalize glikosiltransferazlar . Rebaudioside A, özellikle stevioside'den oluşur .

Piruvat ve Gliseraldehit 3-Fosfat'tan IPP ve DMAPP Oluşumu

Steviol glikozit kategorisine giren birkaç molekül olmasına rağmen , sentez benzer bir yol izler. Steviol glikozitin sentezi , DXP veya MEP yolu ile oluşturulan izopren birimleriyle başlar . Primer metabolizmadan türetilen iki molekül , Piruvat ve Gliseraldehit 3-Fosfat , bu yol için ilk moleküllerdir.

IPP ve DMAPP'den GGPP'ye Uzama

IPP ve DMAPP oluşturulduktan sonra , diterpen GGPP, bir Sn1 mekanizması tarafından baştan sona ekleme yoluyla oluşturulur . Uzama, IPP ve DMAPP, Geranil Pirofosfatı (GPP) oluşturduğunda başlar. GPP, Farnesyl Pirofosfat (FPP) oluşturmak için aynı Sn1 mekanizması yoluyla uzar ve FPP, GGPP oluşturmak için uzar.

Steviol oluşumu

GGPP oluşumu ile siklizasyon, enzimler kopalil difosfat sentaz (CDPS) ve Kuarene Sentaz (KS) tarafından - (-) Kuarene oluşturmak üzere meydana gelir. Steviol oluşturmak için birkaç oksidasyon aşaması meydana gelir.

Steviol kaynaklı Rebaudioside A

Steviol glikozit biyosentezi daha sonra steviolden yerleştirilecek şeker moleküllerini bölgesel seçimli olarak seçen çeşitli modifikasyonları takip eder. Bu moleküller tamamen glikosile edildikten sonra glikozitler daha sonra vakuollerde depolanır .

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ a b c d e Brandle, JE; Telmer, PG (2007). "Steviol glikozit biyosentezi" (PDF) . Fitokimya . 68 (14): 1855–1863. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID   17397883 . 2017-08-10 tarihinde orjinalinden (PDF) arşivlendi.
  2. ^ a b c d e Brandle, JE; Starratt, AN; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: Tarımsal, biyolojik ve kimyasal özellikleri" . Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141 / P97-114 .
  3. ^ a b c H.MAB Cardello, MAPA Da Silva, MH Damasio (1999). "Farklı konsantrasyonlarda sükroz ile karşılaştırıldığında stevia özütü, aspartam ve siklamat / sakarin karışımının nispi tatlılığının ölçümü". İnsan Beslenmesi için Bitki Besinleri . 54 (2): 119–129. doi : 10.1023 / A: 1008134420339 . PMID   10646559 . S2CID   38718610 . CS1 Maint: yazar parametresini kullanır ( bağlantı )
  4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 Nisan 2006). "İnsan idrarında steviol glukuronidin belirlenmesi" . Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi . 54 (7): 2794–8. doi : 10.1021 / jf052693e . PMID   16569078 .
  5. ^ Samuel P, Ayoob KT, Magnuson BA, Mathews R (2018). "Stevia Yaprağından Stevia Tatlandırıcısına: Bilimini, Yararlarını ve Gelecek Potansiyelini Keşfetmek" . Beslenme Dergisi . 148 (7): 1186S – 1205S. doi : 10.1093 / jn / nxy102 . PMID   29982648 .
  6. ^ Gıdaya eklenen Gıda Katkı Maddeleri ve Besin Kaynakları Üzerine EFSA Paneli (ANS) (2010). "Gıda katkı maddesi olarak önerilen kullanımlar için steviol glikozitlerin güvenliği hakkında Bilimsel Görüş" . EFSA Journal . 8 (4) : 1537. doi : 10.2903 / j.efsa.2010.1537 . açık Erişim
  7. ^ Bridel, M .; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)" . Comptes rendus de l'Académie des sciences (Bölüm 192): 1123–1125.
  8. ^ Huxtable, RJ, 2002. Stevioside, rebaudioside A ve steviol'ün farmakolojisi ve toksikolojisi. İçinde: Kinghorn, AD (Ed.), Stevia: The Cins Stevia. Taylor ve Francis, Londra ve New York, s. 160–177.
  9. ^ Lichtenhalter, HK, 1999. Bitkilerde izoprenoid biyosentezinin 1-deoksi-D-ksilüloz-5-fosfat yolu. Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65.
  10. ^ Totté, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, JMC, 2000. Stevia rebaudiana Bertoni'den bir ent-kauren türevi olan diterpenoid steviolün biyosentezi, metileritritol fosfat yolu Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
  11. ^ Richman, AS, Gijzen, M., Starratt, AN, Yang, Z., Brandle, JE, 1999. Stevia rebaudiana'da Diterpen sentezi: gibberellin biyosentetik yolundan anahtar enzimlerin alımı ve yukarı regülasyonu The Plant Journal 19, 411– 421.
  12. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. Fonksiyonel genomik, başlıca tatlı glikozidlerin sentezinde yer alan üç glukosiltransferazı ortaya çıkarır . Stevia rebaudiana Plant J. 41, 56–67

Dış bağlantılar