diasetil - Diacetyl

diasetil
Yapısal formül
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Bütan-2,3-dion
Diğer isimler
Diasetil
Biasetil
Dimetil diketon
2,3-Diketobütan
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
605398
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.006.428 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 2346
  • InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 KontrolY
    Anahtar: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
    Anahtar: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYAX
  • CC(=O)C(=O)C
Özellikleri
Cı 4 H 6 O 2
Molar kütle 86.090  g·mol -1
Görünüm Sarımsı yeşil sıvı
Yoğunluk 15 °C'de 0.990 g/mL
Erime noktası -2 ila -4 °C (28 ila 25 °F; 271 ila 269 K)
Kaynama noktası 88 °C (190 °F; 361 K)
200 g/L (20 °C)
Tehlikeler
Ana tehlikeler Zararlı, yanıcı
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H302 , H315 , H317 , H318 , H331 , H373
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P314 , P321 , P330 , P332 * 313 , P333 + 313
NFPA 704 (ateş elmas)
2
3
0
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Diasetil ( IUPAC sistematik isim: bütandion veya bütan-2,3-dion ) bir bir organik bileşiğin kimyasal formül (CH ile 3 CO) 2 . Yoğun tereyağlı bir tada sahip sarı veya yeşil bir sıvıdır. Bu bir yakın diketondur (iki C=O grubu, yan yana). Diasetil alkollü içeceklerde doğal olarak bulunur ve bazı gıdalara tereyağı aromasını vermek için eklenir. Diasetil'in mesleki bir ortamda ona maruz kalan kişilerde akciğer hastalığı bronşiolit obliterans'a neden olduğu bilinmektedir .

Kimyasal yapı

Diasetil'in (ve diğer 1,2-diketonların) ayırt edici bir özelliği, karbonil merkezlerini birbirine bağlayan uzun C-C bağıdır. Bu bağ mesafesi, 1,3-bütadien içinde karşılık gelen C-C bağı için 1,45 Â ile karşılaştırıldığında, yaklaşık 1,54 Â'dır . Uzama, polarize karbonil karbon merkezleri arasındaki itmeye bağlanır.

oluşum

Diasetil, doğal olarak fermantasyonun bir yan ürünü olarak ortaya çıkar . Bazı fermentatif bakterilerde, piruvat ve asetil CoA'nın tiamin pirofosfat aracılı kondenzasyonu yoluyla oluşturulur . Ekşi (kültürlü) krema, kültürlü ayran ve kültürlü tereyağı, pastörize krema veya sütün laktik başlangıç ​​kültürü ile aşılanması, çalkalanması (çalkalanması) ve sütün istenen pH düşüşüne (veya asitlik artışına) ulaşılana kadar tutulmasıyla üretilir. Kültürlü krema, kültürlü tereyağı ve kültürlü ayran, ekşi tatlarını laktik asit bakterilerine ve tereyağı aromasını ve tadını diasetil'e borçludur.

Üretim

Diasetil, endüstriyel olarak 2,3-bütandiolün dehidrojenasyonu ile üretilir . Asetoin bir ara maddedir.

Uygulamalar

Gıda ürünlerinde

Diasetil ve asetoin , tereyağına karakteristik tadını veren iki bileşiktir . Bu nedenle, yapay tereyağı aroması , margarinler veya benzeri yağ bazlı ürünlerin üreticileri , nihai ürünü tereyağı aromalı hale getirmek için tipik olarak diasetil ve asetoin ( sarı renk için beta-karoten ile birlikte) ekler , çünkü aksi takdirde nispeten tatsız olurdu.

Elektronik sigara

Diasetil, elektronik sigaralarda kullanılan bazı likitlerde aroma maddesi olarak kullanılmaktadır . ve yakınlardaki insanlar, mesleki maruziyet için belirlenen limite yakın seviyelerde solunan aerosolde buna maruz kalabilirler.

Alkollü içeceklerde

Düşük seviyelerde, diasetil , ağızda alkollü içeceğin hissine kayganlık sağlar . Seviyeler arttıkça, tereyağlı veya karamela aroması verir.

Bazı bira türlerinde (örneğin, Birleşik Krallık'ta üretilen stouts, İngiliz bitterleri ve İskoç biraları gibi birçok bira stilinde), diasetil varlığı düşük veya bazı durumlarda orta düzeylerde kabul edilebilir veya arzu edilebilir olabilir. Diğer stillerde, varlığı bir kusur veya istenmeyen olarak kabul edilir.

Diasetil, maya , hücreden kaçan ve kendiliğinden diasetil içine dekarboksile olan a-asetolaktat ürettiğinde, valin sentezinin bir yan ürünü olarak fermantasyon sırasında üretilir . Maya daha sonra diasetili emer ve keton gruplarını indirgeyerek asetoin ve 2,3-bütandiol oluşturur.

Bira bazen, mayanın fermantasyon döngüsünde daha önce ürettiği diasetili emmesine izin vermek için, fermantasyon tamamlandıktan sonra iki veya üç gün boyunca sıcaklığının hafifçe yükseltildiği bir "diasetil dinlenmesinden" geçer. Chardonnay gibi bazı şarapların yapımcıları, verdiği his ve lezzet nedeniyle kasıtlı olarak diasetil üretimini teşvik eder. Diasetil, daha geleneksel Fransız stillerine doğru bir eğilim olmasına rağmen, "tereyağı bombaları" olarak bilinen bazı chardonnay'lerde bulunur.

Chardonnay şaraplarında 0.005 mg/L'den 1.7 mg/L'ye kadar olan konsantrasyonlar ölçülmüştür ve aromanın fark edilmesi için gereken miktar en az 0.2 mg/L'dir.

biyokimyasal toksisite

Diasetil'in, protein yapısı ve işlevine müdahale edebilecek amino asit argininini değiştirdiği gösterilmiştir . Ayrıca diasetil bağlanabilir DNA ve form guanozin DNA çözülmesi, ve hücre ölümüne neden olabilir adüktleri.

Kimyasal, kan beyin bariyerini atlayabilir ve bilişsel işlevlere müdahale edebilir, yani yaşlı beyinlerde hafıza azalmasına neden olabilir. İnsan hücreleri üzerinde yapılan in vitro çalışmalar ayrıca, diasetil'in hücre dışı matrisin yapısını ve işlevini değiştirdiğini ve epitel hücrelerinin büyüme faktörlerine verdiği yanıtları değiştirdiğini ileri sürmektedir . Diasetil'e maruz kalan insan hücreleri ayrıca aşırı mukus salgılanmasına, hava yolu düz kas kasılmasına ve ödeme neden olan P maddesinin salgılanmasını arttırır . Sıçanlarda yapılan çalışmalar, diasetil maruziyetinden sonra önemli hava yolu epitel hasarı ve nekrozu göstermiştir .

işçi güvenliği

Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü , yapay tereyağı aromasında kullanıldığında (birçok tüketici gıdasında kullanıldığı gibi) diasetil'in ısıtıldığında ve uzun bir süre boyunca solunduğunda tehlikeli olabileceğini öne sürmüştür. Yapay tereyağı aroması üreten birkaç fabrikada çalışan işçilere , akciğerlerin nadir ve ciddi bir hastalığı olan bronşiyolit obliterans teşhisi kondu . Diğer son dönem akciğer hastalıklarında olduğu gibi, transplantasyon şu anda en uygun tedavi seçeneğidir. Bununla birlikte, akciğer nakli reddi çok yaygındır ve bronşiolit obliterans'ın meydana geldiği bilinen başka bir ortamdır. Hastalığa "patlamış mısır işçisinin akciğeri" veya "patlamış mısır akciğeri" adı verildi, çünkü ilk olarak Missouri'deki bir mikrodalga patlamış mısır fabrikasının eski çalışanlarında görüldü , ancak NIOSH buna daha genel bir terim olan "tatlandırıcılarla ilişkili akciğer hastalığı" ile atıfta bulunuyor. Ayrıca "tatlandırıcılarla ilişkili bronşiyolit obliterans" veya diasetil kaynaklı bronşiyolit obliterans olarak da adlandırılmıştır. Diasetil içeren tatlandırıcılarla çalışan kişiler, patlamış mısır fabrikalarında, restoranlarda, diğer atıştırmalık gıda fabrikalarında, fırınlarda, şeker fabrikalarında, margarin ve pişirme yayma fabrikalarında ve kahve işleme tesislerinde çalışanlar da dahil olmak üzere, tatlandırıcılarla ilgili akciğer hastalığı riski altındadır.

2000 yılında bir mikrodalga patlamış mısır fabrikasının eski çalışanlarında 8 bronşiolit obliterans vakası tespit edildi. Bu bireylerin çoğuna başlangıçta KOAH ve astım gibi başka akciğer hastalıklarına sahip oldukları yanlış teşhis edilmişti . NIOSH çalışma alanını araştırdı ve diasetil içeren yapay tereyağı aromasının bronşiyolit obliterans vakaları için en olası etken madde olduğunu öne sürdü. Fabrikadaki takip araştırmaları, çalışanların %25'inin anormal spirometri muayenelerine sahip olduğunu ortaya çıkardı . Tesis, sonraki yıllarda diasetil hava konsantrasyonlarını 1 ila 3 büyüklük sırası azaltan değişiklikleri etkili bir şekilde uyguladı. Yüksek düzeyde diasetil maruz kalanlarda bu noktadan sonra solunum semptomlarının stabilizasyonu görüldü. Ancak, spirometri ile ölçülen akciğer fonksiyonundaki düşüşler devam etti. Diğer araştırmalar, diğer 4 mikrodalga patlamış mısır üretim tesisindeki işçilerde bronşiolit obliterans vakaları buldu. Ek olarak, daha ileri çalışmalar, net bir doz-yanıt ilişkisi ile tatlandırıcı kimyasallara maruz kalan işçilerde anormal spirometri değerlerinde büyük bir artış olduğunu göstermiştir .

2006 yılında, Uluslararası Teamsters Kardeşliği ve Birleşik Gıda ve Ticaret İşçileri , ABD OSHA'ya , işçileri diasetil buharlarının solunmasının sağlığa zararlı etkilerinden korumak için bir acil durum geçici standardı ilan etmesi için dilekçe verdi . Dilekçeyi 30'dan fazla önde gelen bilim insanı tarafından imzalanan bir destek mektubu izledi. Konu inceleniyor. 21 Ocak 2009'da OSHA, diasetil maruziyetinin düzenlenmesi için önerilen kurallar hakkında önceden bir bildirim yayınladı. Bildirim, katılımcılardan olumsuz sağlık etkileri, maruziyeti değerlendirme ve izleme yöntemleri ve işçilerin eğitimi ile ilgili girdi sağlamalarını talep etmektedir. Bu bildiride ayrıca asetoin , asetaldehit , asetik asit ve furfuralın maruziyeti ve sağlık üzerindeki etkileriyle ilgili girdi talep edildi .

California Yasama Meclisindeki iki yasa tasarısı , diasetil kullanımını yasaklamayı amaçlıyor.

2010 ABD OSHA Güvenlik ve Sağlık Bilgi Bülteni ve eşlik eden İşçi Uyarısı, işverenlerin, çalışanları tereyağı aromalarının ve diasetil veya ikamelerini içeren diğer aroma maddelerinin potansiyel olarak ölümcül etkilerine maruz bırakmaktan kaçınmak için güvenlik önlemleri almalarını önerir.

2012'de yayınlanan bir ön in vitro çalışma, diasetil'in Alzheimer hastalığına bağlı bir süreç olan beta-amiloid agregasyonunun etkilerini şiddetlendirebileceğini düşündürmektedir .

Tüketici güvenliği

2007 yılında, Lezzet ve Özü Üreticileri Derneği , tereyağı aromalarında diasetilin azaltılmasını tavsiye etti . Pop Weaver , Trail's End ve ConAgra Foods ( Orville Redenbacher's ve Act II'nin yapımcısı) dahil olmak üzere tereyağı aromalı patlamış mısır üreticileri, ürünlerinden bir bileşen olarak diasetil çıkarmaya başladı.

2012 yılında, Wayne Watson, yıllarca düzenli microwavable patlamış mısır tüketici, verildi ABD $ bir federal jüri tazminat 7270000 Denver Patlamış mısır üreticisi, mikrodalga patlamış mısır kimyasalların tarafından neden olduğunu ve onun akciğer hastalığı karar Gilster- Mary Lee Corporation ve onu satan bakkal onu tehlikeleri konusunda uyarmalıydı.

Avrupa Komisyonu diasetil tüm AB ülkelerinde bir tat madde olarak kullanılmak üzere yasal ilan etti. Bir diketon olarak diasetil, AB'nin tatlandırıcı sınıflandırmasına dahil edilmiştir Tatlandırıcı Grup Değerlendirmesi 11 (FGE.11). AB Komisyonunun Bilimsel Paneli, 2004 yılında FGE.11'den altı aroma maddesini (diasetil dahil değil) değerlendirdi. Bu çalışmanın bir parçası olarak panel, diasetil dahil olmak üzere FGE.11'deki diğer birçok aroma üzerine mevcut çalışmaları gözden geçirdi. Mevcut verilere dayanarak, panel, diasetil'in tatlandırıcı olarak kullanımı için herhangi bir güvenlik endişesi olmadığı bulgusunu yineledi.

2007 yılında , AB'nin gıda güvenliği düzenleyici kurumu olan Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA), gıda katkı maddeleri ve tatlandırıcılar (AFC) hakkındaki bilimsel panelinin, daha büyük bir çalışmanın parçası olarak diğer tatlandırıcılarla birlikte diasetili değerlendirdiğini belirtti.

2016 yılında, AB Tütün Ürünleri Direktifi kapsamında AB'de likitlerde / elektronik sigaralarda diasetil yasaklandı.

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

Dış bağlantılar