siyanoakrilat - Cyanoacrylate

Birçok ticari yapıştırıcının öncüsü olan etil siyanoakrilatın kimyasal yapısı .

Siyanoakrilatlar , endüstriyel, tıbbi ve ev kullanımı için güçlü, hızlı etkili yapıştırıcılar ailesidir . Etil siyanoakrilat ve ilgili esterlerden türetilirler . Monomerdeki siyanoakrilat grubu, uzun, güçlü zincirler oluşturmak için su varlığında hızla polimerize olur. Bazı küçük toksisiteleri var.

Spesifik siyanoakrilatlar arasında metil 2-siyanoakrilat (MCA), etil 2-siyanoakrilat (ECA, yaygın olarak "Süper Tutkal" ve "Krazy Glue" veya Toagosei gibi ticari isimler altında satılır ), n -bütil siyanoakrilat (n-BCA), oktil bulunur. siyanoakrilat ve 2-oktil siyanoakrilat (tıbbi, veterinerlik ve ilk yardım uygulamalarında kullanılır). Oktil siyanoakrilat, toksisite endişelerini gidermek ve cilt tahrişini ve alerjik yanıtı azaltmak için geliştirilmiştir. Siyanoakrilat yapıştırıcılar bazen jenerik olarak anında yapıştırıcılar , güçlü yapıştırıcılar veya süper yapıştırıcılar olarak bilinirler.. "CA" kısaltması, endüstriyel sınıf siyanoakrilat için yaygın olarak kullanılır.

Gelişim

Harry Wesley Coover Jr. , 2010 yılında Ulusal Teknoloji ve Yenilik Madalyası ile ödüllendirilmeden kısa bir süre önce

Siyanoakrilat için orijinal patent , 1947'de BF Goodrich Company tarafından , savaş çabası için şeffaf plastik silah nişangahları için uygun malzeme arayışının bir sonucu olarak dosyalandı . 1942'de, Harry Coover Jr. başkanlığındaki bir bilim adamları ekibi, temas ettiği her şeye yapışan bir formülasyona rastladı. Ekip, savaş zamanı uygulaması için maddeyi hızla reddetti, ancak 1951'de Eastman Kodak , Coover ve bir meslektaşı Fred Joyner için araştırmacı olarak çalışırken siyanoakrilatları yeniden keşfetti. İkisi gerçek ticari potansiyeli fark etti ve yapıştırıcının bir formu ilk olarak 1958'de "Eastman #910" (daha sonra "Eastman 910") başlığı altında satıldı.

1960'larda Eastman Kodak, siyanoakrilat'ı Loctite'a sattı ve bu da onu yeniden paketleyip farklı bir marka adı "Loctite Quick Set 404" altında dağıttı. 1971'de Loctite kendi üretim teknolojisini geliştirdi ve "Süper Bağlayıcı" adı verilen kendi siyanoakrilat serisini tanıttı. Loctite hızla pazar payı kazandı ve 1970'lerin sonunda Eastman Kodak'ın Kuzey Amerika endüstriyel siyanoakrilat pazarındaki payını aştığına inanılıyordu . National Starch and Chemical Company, Eastman Kodak'ın siyanoakrilat işini satın aldı ve bunu 1970'lerde Permabond'u oluşturan çeşitli satın almalarla birleştirdi. Diğer siyanoakrilat üreticileri arasında , Unilever'in bir yan kuruluşu olan Ulusal Nişasta ve Kimya'nın Permabond Bölümü olan LePage ( 1996'da Henkel tarafından satın alınan bir Kanada şirketi ) bulunmaktadır . Loctite, Eastman ve Permabond birlikte endüstriyel siyanoakrilat pazarının yaklaşık %75'ini oluşturuyordu. 2019 itibariyle Permabond, orijinal 910 formülünü üretmeye devam etti.

monomerler

Sıvı formunda siyanoakrilat , siyanoakrilat ester moleküllerinin monomerlerinden oluşur . Metil 2-siyanoakrilat (CH 2 = C (C = N) COOCH 3 ) sahip olan bir molekül ağırlığı 111.1 g / mol, bir parlama noktası 79 ° C (174 ° F; 352 K) ve 1.1 bir yoğunluğa gr / ml . Etil 2-siyanoakrilat ((CH 2 = C (C = N) COOCH 2 CH 3 )) yer alır g / mol, 125 bir molekül ağırlığına sahip ve en fazla 75 ° C (167 ° F; 348 K) parlama noktası. Kolay kullanımı kolaylaştırmak için, bir siyanoakrilat yapıştırıcı, daha viskoz veya jel benzeri hale getirmek için sıklıkla füme silika gibi bir bileşenle formüle edilir . Daha yakın zamanlarda, daha darbeye dayanıklı bir bağ oluşturan kesme mukavemetini artırmak için katkı maddeleri içeren formülasyonlar mevcuttur . Bu tür katkı maddeleri, Loctite'ın "Ultra Jel"inde olduğu gibi kauçuk veya belirtilmeyen diğerlerini içerebilir.

Genel olarak, akril grupları , suyun (özellikle hidroksit iyonlarının ) mevcudiyetinde hızla zincir büyüme polimerizasyonuna uğrar , uzun, güçlü zincirler oluşturur ve bağlı yüzeyleri birbirine bağlar. Nemin varlığı yapıştırıcının sertleşmesine neden olduğundan, havadaki normal nem seviyelerine maruz kalmak , saniyeler içinde ince bir cildin oluşmaya başlamasına neden olur ve bu da reaksiyonu çok büyük ölçüde yavaşlatır; bu nedenle, siyanoakrilatlar, bağlanma için reaksiyonun hızla ilerlemesini sağlamak için ince katlar halinde uygulanır.

Siyanoakrilat yapıştırıcıların raf ömrü kısadır— açılmamışsa üretimden itibaren yaklaşık bir yıl, açıldıktan sonra bir ay.

Metil 2-siyanoakrilatın polimerizasyonu

kullanır

Bir tüp "Süper Tutkal", bir siyanoakrilat yapıştırıcı

Genel Özellikler

Siyanoakrilatlar esas olarak yapıştırıcı olarak kullanılır. İnce katmanlar etkili bir şekilde bağlanır, kalın katmanlar çok daha az bağlanır. İnsan derisi ve dokuları, doğal lifler, pamuk, yün ve deri dahil olmak üzere birçok maddeyi bağlarlar.

Siyanoakrilat yapıştırıcının düşük bir kesme mukavemeti vardır, bu da parçanın daha sonra kesilmesi gereken durumlarda geçici bir yapıştırıcı olarak kullanılmasına yol açmıştır. Yaygın örnekler arasında, bir iş parçasının bir torna tezgahındaki geçici bir tutkal bloğuna monte edilmesi ve pim ve cıvataların sıkılması yer alır. Aynı zamanda, daha sonra, ikinci yapıştırıcı sertleşene kadar parçaları uygun konfigürasyonda tutan, hızlı bir şekilde bir bağlantı oluşturmanın bir yolu olarak daha yavaş, ancak daha esnek bir yapıştırıcı ile birlikte kullanılır.

Siyanoakrilat bazlı yapıştırıcı, pürüzsüz yüzeylerle zayıf bir bağa sahiptir ve bu nedenle kolayca sürtünme verir; Buna iyi bir örnek, siyanoakrilatların aşındırıcılar (örneğin şeker veya zımpara kağıdı) aracılığıyla insan derisinden uzaklaştırılabilmesidir.

Elektronik

Siyanoakrilatlar, prototip elektroniklerin ( tel sargısında kullanılır ), uçan model uçakların montajında ve somun ve cıvatalar için tutma sargıları olarak kullanılır . Metal yapıştırmadaki etkinlikleri ve genel çok yönlülükleri, onları modelleme ve minyatür hobileri arasında popüler hale getirdi .

akvaryum

Siyanoakrilat yapıştırıcının suya dayanma kabiliyeti, onu mercanları parçalamak için deniz akvaryumu hobileri arasında popüler hale getirdi . Acropora gibi sert mercanların kesilmiş dalları , yeni parçanın büyümesini sağlamak için bir canlı kaya parçasına (hasat edilmiş resif mercanı) veya Milliput'a (epoksi macun) yapıştırılabilir . Güvenli olması için kürlenmesi gereken silikonun aksine, doğrudan tankta kullanmak güvenlidir. Bununla birlikte, bir yapıştırıcı sınıfı olarak, geleneksel siyanoakrilatlar, hem neme hem de ısıya karşı "zayıf" dirence sahip olarak sınıflandırılır, ancak ftalik anhidritin dahil edilmesinin bu özelliklerin her ikisini de etkisiz hale getirdiği bildirilir. Siyanoakrilat yapıştırıcı, canlı bitkilerin rizomlarını tahta veya taş parçalarına sabitlemek amacıyla hem tatlı su hem de deniz akvaryumlarının peyzaj düzenlemesinde sıklıkla kullanılır .

Pürüzsüz yüzeyler

Çoğu standart siyanoakrilat yapıştırıcı düz camla iyi yapışmaz , ancak cam üzerinde kullanım için özel olarak formüle edilmiş bir epoksi veya siyanoakrilat uygulamasından önce hızlı, geçici bir bağ olarak kullanılabilirler. Bir mekanik yapıştırıcı bağı etrafında oluşturulabilir cam elyaf eklemleri güçlendirmek için veya küçük parçaları imal etmek için bir yığın ya da doku.

dolgu

Kabartma tozuna ( sodyum bikarbonat ) eklendiğinde siyanoakrilat yapıştırıcı, sert, hafif bir yapışkan dolgu maddesi oluşturur. Bu, yalnızca yapıştırıcıyla iyi çalışmayan gözenekli malzemelerle iyi çalışır. Bu yöntem bazen uçak modelleyicileri tarafından polistiren parçaları birleştirmek veya onarmak için kullanılır . Hafif uçaklarda ahşap pervane kanatlarının hücum kenarındaki küçük çentikleri onarmak için de kullanılır , ancak bu teknik "deneysel" kategoride kayıtlı uçaklarda kullanımla sınırlıdır (kompozit pervaneler iki parça kullanılarak benzer şekilde tamir edilebilir). epoksiler). Bu teknik aynı zamanda bir gitarın somunundaki yuvaları doldurmak için de kullanılabilir, böylece yenileri kesilebilir. Siyanoakrilat ve kabartma tozu arasındaki reaksiyon çok ekzotermiktir (ısı üretir) ve ayrıca zararlı buharlar üretir.

Bir siyanoakrilat markası olan "SupaFix", sert malzemeleri birleştirmek ve hatta çatlamış dökümleri onarmak için kullanılabilen daha da sert (harç benzeri) bir sonuç veren dolgu maddesi olarak kalsiyum oksit kullanır .

Adli

Siyanoakrilat, cam, plastik vb. gibi gözeneksiz yüzeylerde gizli parmak izlerini yakalamak için adli bir araç olarak kullanılır. Siyanoakrilat, parmak izi üzerinde beyaz bir polimer (polisiyanoakrilat) oluşturmak üzere görünmez parmak izi kalıntıları ve atmosferik nem ile reaksiyona giren dumanlar üretmek üzere ısıtılır. sırtlar. Sırtlar daha sonra kaydedilebilir. Geliştirilen parmak izleri çoğu yüzeyde (beyaz plastik veya benzeri hariç) çıplak gözle görülebilir. Görünmez veya zayıf görünen baskılar, ışıldayan veya ışıldamayan bir leke uygulanarak daha da geliştirilebilir.

Ağaç işleri

İnce siyanoakrilat yapıştırıcı ahşap işlemede kullanılır . Hızlı kuruyan, parlak bir son kat olarak kullanılabilir. Siyanoakrilatın sertleşme hızını kontrol etmek için kaynatılmış keten tohumu yağı gibi bir yağ kullanılabilir. Siyanoakrilat yapıştırıcı, boşlukları ve çatlakları doldurmak için talaş (testere veya zımparadan elde edilen) ile birlikte de kullanılır . Bu onarım yöntemleri piyano ses tahtalarında , ahşap aletlerde ve ahşap mobilyalarda kullanılmaktadır. Siyanoakrilat yapıştırıcı ayrıca, daha sonra zımparalanıp parlak bir yüzey elde etmek için cilalanabilen sert, net bir yüzey oluşturmak için çok sayıda ince katman uygulanarak bir torna tezgahında döndürülen kalem boşluklarının (kalemleri döndürmek için ahşap boşluklar) finisajında ​​da kullanılır.

Tıbbi ve veterinerlik

Kesik bölgesini kaplayan parlak bir yapışkan tabakası olan küçük kesikli bir çocuğun kolu
Siyanoakrilat bazlı bir tıbbi yapıştırıcı olan Dermabond ile kapatılan bir kesi yarası

Siyanoakrilat yapıştırıcı, 1970'lerin başında veya öncesinde kemik, deri ve kaplumbağa kabuğunu onarmak için veterinerlikte kullanılıyordu. Harry Coover 1966'da Vietnam Savaşı'nda yaralı askerlerde hastaneye kaldırılana kadar kanamayı azaltmak için siyanoakrilat sprey kullanıldığını söyledi. n -Bütil siyanoakrilat tıbbi olarak 1970'lerden beri kullanılmaktadır. ABD'de, cildi tahriş etme potansiyeli nedeniyle, ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA), 1998 yılına kadar Dermabond (2-oktil siyanoakrilat) ile tıbbi yapıştırıcı olarak kullanımını onaylamadı. Bir 1986 bağımsız çalışma siyanoakrilat daha güvenli ve geleneksel daha yara kapatılması için daha işlevsel olabileceğini düşündürmektedir dikiş (dikiş). Yapıştırıcı, yaraları kapatmak için gereken süre, enfeksiyon insidansı (cildin epidermal, dermal ve subkutan yağ tabakalarından geçen sütür kanalları ek kontaminasyon yolları oluşturur) ve son olarak kozmetik görünüm açısından üstündür .

Bazı kaya tırmanışçıları parmak uçlarındaki deri hasarını onarmak için siyanoakrilat kullanır. Benzer şekilde, telli enstrüman oyuncuları siyanoakrilatlarla (tipik olarak, hareketsizlik veya kazalar nedeniyle nasırlarını kaybettiklerinde) koruyucu parmak kapakları oluşturabilirler . Yapıştırıcı çok toksik olmamasına ve deri dökülmesiyle hızla yıpranmasına rağmen, büyük miktarlarda tutkal ve dumanını doğrudan cilde uygulamak kimyasal yanıklara neden olabilir .

Standart "süper yapıştırıcı" %100 etil 2-siyanoakrilat iken, birçok özel formülasyon (örn. , %91 ECA, %9 poli(metil metakrilat) , <%0.5 hidrokinon ve az miktarda organik sülfonik asit ve bileşikteki varyasyonlar tıbbi uygulamalar için n -bütil siyanoakrilat) özel uygulamalar için kullanılmaya başlandı. Şu anda topikal cilt yapıştırıcıları olarak mevcut olan üç siyanoakrilat bileşiği vardır. 2-Oktil siyanoakrilat, Dermabond, SurgiSeal ve daha yakın zamanda LiquiBand Exceed olarak pazarlanmaktadır. n -Butil siyanoakrilat, Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl ve LiquiBand olarak pazarlanmaktadır. Etil 2-siyanoakrilat bileşiği Epiglu olarak mevcuttur.

Okçuluk

Siyanoakrialat kullanılan okçuluk yapıştırıcı için fletching şaftları ok. Bazı özel yumuşatıcı yapıştırıcılar, öncelikle özel kılçıklı yapıştırıcı kitlerinde yeniden paketlenmiş siyanoakrilattır. Bu tür tüpler, yapıştırıcının flching tabanına uygulanmasında daha fazla hassasiyet için ve ok şaftına güvenli bir şekilde bağlanmasını sağlamak için genellikle uzun, ince bir metal ağızlığa sahiptir.

Makyaj malzemeleri

Siyanoakrilat, kozmetik ve güzellik endüstrisinde kirpik uzatma yapıştırıcısı veya tırnak uçları ve tırnak sargıları gibi bazı yapay tırnak iyileştirmeleri için "tırnak yapıştırıcısı" olarak kullanılır ve bazen yanlışlıkla yaralanmaya ( kimyasal göz yaralanması ) neden olan göz damlaları ile karıştırılır .

Güvenlik sorunları

Cilt yaralanmaları

Siyanoakrilat yapıştırıcılar vücut kısımlarına yapışabilir ve derinin bazı kısımları yırtıldığında yaralanmalar meydana gelebilir. Bununla birlikte, zorlama olmadan, yapıştırıcı zamanla (dört güne kadar) deriden kendiliğinden ayrılacaktır. Yapıştırıcının yanına, üzerine ve çevresine bitkisel yağ uygulanarak ayırma hızlandırılabilir . Yapıştırılmış göz kapaklarında doktora başvurulmalıdır.

toksisite

Siyanoakrilattan çıkan dumanlar , solunum yollarının (yani gözler, burun, boğaz ve akciğerler) hassas mukoza zarlarını tahriş eden siyanoakrilat monomerinin buharlaştırılmış bir şeklidir . Membranlardaki nem ile hemen polimerize olurlar ve inert hale gelirler . Bu riskler, iyi havalandırılmış alanlarda siyanoakrilat kullanılarak en aza indirilebilir. Nüfusun yaklaşık %5'i, tekrar tekrar maruz kaldıktan sonra siyanoakrilat dumanlarına karşı duyarlı hale gelebilir ve bu da grip benzeri semptomlara neden olabilir . Siyanoakrilat ayrıca cildi tahriş edebilir ve alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir . Resmi Endüstriyel Hijyen Amerikan Konferansı (ACGIH) bir atamak eşik sınır değeri 200 poz sınırı milyarda kısım . Nadir durumlarda, soluma astımı tetikleyebilir . Çeşitli siyanoakrilat formülasyonları içeren çok sayıda yapıştırıcı nedeniyle, tüm siyanoakrilat yapıştırıcılar için tek bir toksisite ölçümü yoktur.

Birleşik Krallık Sağlık ve Güvenlik Yöneticisi ve Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Toksikoloji Programı , etil siyanoakrilat kullanımının güvenli olduğu ve ek çalışmanın gereksiz olduğu sonucuna varmıştır. 2-oktil siyanoakrilat bileşiği, daha uzun organik omurgası ( kovalent olarak bağlı karbon molekülleri serisi) nedeniyle çok daha yavaş bozunur ve yapıştırıcı doku toksisitesi eşiğine ulaşmaz. Etil siyanoakrilatın toksisite sorunları nedeniyle, dikişler için 2-oktil siyanoakrilat kullanımı tercih edilir.

Pamuk, yün ve diğer lifli malzemelerle reaksiyon

Pamuk ( kot pantolon , pamuklu çubuklar , pamuklu toplar ve belirli iplikler veya kumaşlar) veya deri veya yün gibi bazı doğal malzemelere siyanoakrilat uygulanması , güçlü, hızlı, ekzotermik bir reaksiyonla sonuçlanır . Bu reaksiyon fiberglas ve karbon fiber ile de meydana gelir . Yayılan ısı ciddi yanıklara veya tahriş edici beyaz duman çıkmasına neden olabilir. Siyanoakrilat için Malzeme Güvenlik Veri Sayfaları , kullanıcılara siyanoakrilatları uygularken veya kullanırken pamuklu (kot pantolon) veya yünlü giysiler, özellikle pamuklu eldivenler giymemelerini söyler.

Çözücüler ve bağ çözücüler

Aseton , genellikle oje çıkarıcının bir parçası olarak (veya hırdavatçılarda saf halde bulunur), kürlenmiş siyanoakrilatı yumuşatabilen, yaygın olarak bulunan bir çözücüdür. Diğer çözücüler arasında nitrometan , dimetilformamid , dimetil sülfoksit ve metilen klorür bulunur . gama-bütirolakton ayrıca kürlenmiş siyanoakrilatı çıkarmak için kullanılabilir. Birçoğu propilen karbonat bazlı ticari bağ çözücüler de mevcuttur .

Raf ömrü

Siyanoakrilat yapıştırıcıların raf ömrü kısadır. Tarih damgalı kaplar, yapıştırıcının hala geçerli olmasını sağlamaya yardımcı olur. Bir üretici aşağıdaki bilgileri ve tavsiyeleri sağlar:

Buzdolabı gibi serin ve kuru bir yerde yaklaşık 13 °C sıcaklıkta açılmadan saklandığında, siyanoakrilatın raf ömrü üretimden itibaren yaklaşık bir yıldan en az 15 aya kadar uzar. Yapıştırıcı altı ay içinde kullanılacaksa, soğutmaya gerek yoktur. Siyanoakrilatlar neme duyarlıdır ve serin bir yerden sıcak bir yere taşınmak yoğuşma yaratacaktır; buzdolabından çıkardıktan sonra, açmadan önce yapıştırıcının oda sıcaklığına ulaşmasını sağlamak en iyisidir. Açıldıktan sonra 30 gün içinde kullanılmalıdır. Açık kaplar soğutulmamalıdır.

Başka bir üretici, orijinal kaplar 35 ila 40 °F (2 ila 4 °C) sıcaklıkta saklanırsa, bazı siyanoakrilatları için maksimum 12 aylık raf ömrünün elde edildiğini söylüyor. Kullanıcı forumları ve bazı üreticiler, bir ev tipi dondurucunun tipik sıcaklığı olan −4 °F (−20 °C)'de açılmadan saklayarak ve kullanımdan önce içeriğin oda sıcaklığına ulaşmasını sağlayarak neredeyse sınırsız bir raf ömrüne ulaşılabileceğini söylüyor . Açılmış bir kabı yeniden soğutmak, havadaki nemin kapta yoğunlaşmasına neden olabilir; bununla birlikte, hobicilerden gelen raporlar, siyanoakrilatın bir dondurucuda saklanmasının, açılmış siyanoakrilatı süresiz olarak koruyabileceğini öne sürüyor.

Siyanoakrilatlar yaşlandıkça polimerleşir, kalınlaşır ve daha yavaş sertleşir. Aynı kimyasal bileşime sahip daha düşük viskoziteli bir siyanoakrilat ile inceltilebilirler . Siyanoakrilatları 0 °F'nin (-18 °C) altında saklamak polimerizasyon sürecini neredeyse durduracak ve yaşlanmayı önleyecektir.

Referanslar

daha fazla okuma

  • derma+flex QS 510k Mektup: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
  • LiquiBand 510k Mektubu: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Fernandez, Tania & Bliskovsky, Val (2 Ocak 2003). "Siyanoakrilat Teknolojisi: Yapışkan Kal". Pharmbiz.com . Eksik veya boş |url=( yardım )
  • Hayes, Sharon Caskey (11 Temmuz 2004). "Süper Yapıştırıcının Keşfi, Coover'ın Ulusal Mucitler Onur Listesi'ne girmesine yardımcı oldu". Kingsport Times-Haberler .
  • Jueneman, F. (Ağustos 1981). "Um'a yapıştır". Endüstriyel Araştırma ve Geliştirme . P. 19.
  • Perry, LC "Travmaseal cerrahi doku yapışkan yara kapatma ile akut insizyon kuvvetinin değerlendirilmesi". Boyutlu Analiz Sistemleri A.Ş. .
  • Quinn, J. & Kissack, J. (1994). "Spor Etkinlikleri Sırasında Yırtılma Onarımı İçin Doku Yapıştırıcıları". Spor Tıbbı Klinik Dergisi . 4 (4): 245–248. doi : 10.1097/00042752-199410000-00006 . S2CID  71430908 .
  • Schwade, Nathan D. (10 Nisan 2002). "Yara Yapıştırıcılar, 2-Oktil Siyanoakrilat". eTıp makalesi .
  • Vinters, HV; Galil, KA; Lundie, MJ; Kaufmann, JC (1985). "Siyanoakrilatların histotoksisitesi. Seçici bir inceleme". Nöroradyoloji . 27 (4): 279-291. doi : 10.1007/BF00339559 . PMID  3900798 . S2CID  23297580 .

Dış bağlantılar