Cryptophane - Cryptophane

Cryptophanes genel yapısı: syn ve anti- diastereomerik formlar

Cryptophanes sınıfıdır organik moleküllü bileşikler incelenmiştir ve öncelikle sentezlenmiş moleküler kapsülleme ve tanıma. Cryptophanes olası bir kayda değer bir uygulama kapsülleme ve depolanması olan hidrojen potansiyel kullanım için gaz yakıt hücresi otomobil. Cryptophanes organik kimyacılar yapabilir kaplara olarak hizmet verebilir reaksiyonları dışında normal koşullar altında çok zor olacaktır. Nedeniyle kendi benzersiz için moleküler tanıma özellikleri, cryptophanes, özellikle biyolojik ve ilgili olarak, alt-tabakalar ile, organik moleküllerin bağlanması incelemek için potansiyel yeni bir yolu olarak çok ümit vericidir biyokimyasal uygulamaları.

keşif

Cryptophanes keşfedildi Andre Collet , bu araştırmacılar cryptophane-A olarak da bilinir şablonu tarafından yönetilen sentezi, ilk cryptophane kullanılarak oluşturulan 1981 yılında Jacqueline Gabard.

yapı

Cryptophane kafesler iki çanak şeklinde [1.1.1] -ortho ile oluşturulmaktadır cyclophane birimi (bkz cyclotriveratrylene üç köprü (gösterilen ile bağlı), Y ). Periferal ikamelerinin seçenek vardır , R1 ve R2, birimlerinin aromatik halkalara bağlı. En cryptophanes iki sergileyen diastereomerik formlarını ( syn ve anti- kendi ayırt), simetri türü. Bu genel şema seçenek (sunar , Y , R1 , R2, küçük moleküller, çok çeşitli kapsülleme için uygun olan cryptophanes hale kafesi içinde, genel olarak hidrofobik cebine şekli, hacim ve kimyasal özellikleri değiştirilebilen ile, ve simetri tipi) ve hatta kimyasal reaksiyonlar.

Genel sınıflandırma

Onların yapısına bağlı olarak, cryptophane kafesleri aşağıdaki tabloya göre sınıflandırılır.

bilinen cryptophane yapılarının sınıflandırılması
yapı isim
Köprüler Y R1, R2,  anti   syn  tarif edilmek
3 x O (CX 2 ) 2 X, O, H veya D OCX 3 OCX 3 bir Brotin ve diğ.
3 x O (CX 2 ) 2 O OCH 2 CO 2 H OCH 2 CO 2 H A3
3 x O (CX 2 ) 2 O OCH 3 'H C D
3 x O (CH 2 ) 3 O OCH 3 OCH 3 E F
3 x O (CH 2 ) 3 O OCH 2 CO 2 H OCH 2 CO 2 H E3
3 x O (CH 2 ) 5 O OCH 3 OCH 3 O P
3 x O (CH 2 ) 5 O OCH 2 CO 2 H OCH 2 CO 2 H O3
3 x OCH 2 C≡CC≡CH 2 O CH 3 CH 3 γ (y) δ (delta)
2 x O (CH 2 ) 2 , O, 1 x O (CH 2 ) 3 O OCH 3 OCH 3 223
2 x O (CH 2 ) 3 , O, 1 x O (CH 2 ) 2 O OCH 3 OCH 3 233
2 x O (CH 2 ) 2 , O, 1 x O (CH 2 ) 4 O OCH 3 OCH 3 224

Simetri

Anti cryptophane izomer D ait 3 nokta grubuna ve syn cryptophane izomer Cı ait 3h nokta grubuna. Her iki molekül nedenle dipol momentini sergilemez.

Referanslar