Alil klorür - Allyl chloride
|
|||
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
3-Kloroprop-1-en |
|||
| Diğer isimler
3-Kloropropen
1-Kloro-2-propen 3-Kloropropilen |
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.003.144 
|
||
| EC Numarası | |||
| KEGG | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| UNII | |||
| BM numarası | 1100 | ||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 3 H 5 Cl | |||
| Molar kütle | 76,52 g · mol −1 | ||
| Görünüm | Renksiz, kahverengi, sarı veya mor sıvı | ||
| Koku | keskin, nahoş | ||
| Yoğunluk | 0,94 g / mL | ||
| Erime noktası | -135 ° C (-211 ° F; 138 K) | ||
| Kaynama noktası | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
| 0,36 g / 100 mL (20 ° C) | |||
| Çözünürlük | eter , aseton , benzen , kloroformda çözünür | ||
| Buhar basıncı | 295 mmHg | ||
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.4055 | ||
| Viskozite | 0,3130 mPa · sn | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS piktogramları |
   
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
| H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 | |||
| NFPA 704 (ateş elması) | |||
| Alevlenme noktası | -32 ° C (-26 ° F; 241 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Patlayıcı sınırlar | % 2,9–11,2 | ||
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
|
LC 50 ( medyan konsantrasyon )
|
11000 mg / m 3 (sıçan, 2 saat) 11500 mg / m 3 (fare, 2 saat) 5800 mg / m 3 (kobay, 2 saat) 22500 mg / m 3 (tavşan, 2 saat) 10500 mg / m 3 (kedi, 2 saat) |
||
| NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları): | |||
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 1 ppm ila (3 mg / m 3 ) | ||
|
REL (Önerilen)
|
TWA 1 ppm ila (3 mg / m 3 ) ST 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
||
|
IDLH (Ani tehlike)
|
250 sayfa / dakika'ya kadar | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Alil klorür olan bir organik bileşik ile , formül Cı , H 2 = CHCH 2 CI . Bu, renksiz bir sıvı olan çözünmeyen olarak su , ancak yaygın organik çözücüler içinde çözünür. Esas olarak plastik üretiminde kullanılan epiklorohidrine dönüştürülür . Klorlu bir propilen türevidir . Kullanılması hem kullanışlı hem de tehlikeli hale getiren bir alkilleyici ajandır .
Üretim
Laboratuvar ölçeği
Alil klorür ilk olarak 1857'de Auguste Cahours ve August Hofmann tarafından allil alkolü fosfor triklorür ile reaksiyona sokarak üretildi . Modern hazırlama protokolleri, nispeten pahalı fosfor triklorürü hidroklorik asit ve bakır (I) klorür gibi bir katalizör ile değiştirerek bu yaklaşımı ekonomik hale getirir .
Endüstriyel ölçekli
Alil klorür ile üretilir klorlama ve propilen . Daha düşük sıcaklıklarda ana ürün 1,2-dikloropropandır , ancak 500 ° C'de allil klorür baskındır ve bir serbest radikal reaksiyonu ile oluşur:
- CH 3 -CH = CH 2 + CI 2 → CICH 2 = CH 2 + HCI
1997'de bu şekilde tahminen 800.000 ton üretildi.
Tepkiler ve kullanımlar
Allil klorürün büyük çoğunluğu epiklorohidrine dönüştürülür . Ticari açıdan önemli diğer türevler arasında alil alkol , allilamin , allil izotiyosiyanat (sentetik hardal yağı) ve 1-bromo-3-kloropropan yer alır .
Bir alkilleyici ajan olarak, hardal yağı gibi farmasötiklerin ve pestisitlerin imalatında faydalıdır .
Açıklayıcı reaksiyonlar
Reaktivite açıklayıcı olan bir siyanasyon için alil siyanür (CH 2 = CHCH 2 CN) dir. Reaktif bir alkil halojenür olarak, diallil vermek için indirgeyici bağlanmaya uğrar :
- 2 CICH 2 = CH 2 , Mg + → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgC 2
Bu maruz oksidatif eklemeye kadar paladyum (0) vermek alilpaladyum klorit dimer , (Cı- 3 'H 5 ) 2 , Pd 2 Cı 2 . Dehidrohalojenasyon, siklopropen verir .
Emniyet
Alil klorür oldukça zehirlidir ve yanıcıdır . Göz etkileri gecikebilir ve olası görme bozukluğuna yol açabilir.
Ayrıca bakınız
Dış bağlantılar
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0010
- Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "# 0018" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
- IARC Monografı * Alil klorür.