5-Hidroksiindolasetik asit - 5-Hydroxyindoleacetic acid

5-Hidroksiindolasetik asit
5-Hidroksiindolessigsäure (5-HIAA).svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(5-Hidroksi-1 H -indol-3-il)asetik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 10000179 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ağ Hidroksindolasetik+Asit
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14) KontrolY
    Anahtar: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14)
    Anahtar: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYAY
  • c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CC(=O)O
Özellikleri
C 10 H 9 N O 3
Molar kütle 191.186  g·mol -1
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

5-hidroksiindoleasetik asit (5-HIAA) ana olan metabolit arasında serotonin . Gelen Kimyasal analiz ve idrar örneklerinde 5-HIAA vücutta serotonin seviyelerini belirlemek için kullanılmıştır.

Klinik önemi

5-HIAA, pH'ı 3'ün altında tutmak için asidik bir katkı maddesiyle birleştirilmiş 24 saatlik idrar örnekleriyle test edilir. Bazı gıdaların ve ilaçların ölçüme müdahale ettiği bilinmektedir. 5-HIAA seviyeleri, tümörler, böbrek fonksiyon bozukluğu ve ince bağırsak rezeksiyonu gibi diğer komplikasyonlara bağlı olarak değişebilir.

5-HIAA, serotoninin bir metaboliti olduğundan, büyük miktarlarda serotonin salgılayan ince bağırsağın enterokromafin (Kultschitzsky) hücrelerinin karsinoid tümörlerinin teşhisi için testler en sık yapılır . 24 saatte 25 mg'ın üzerindeki değerler (hastada emilim bozukluğu varsa daha yüksek) karsinoid için güçlü kanıtlardır. Normal aralık 24 saatte 2 ila 6 mg'dır.

Beyin omurilik sıvısındaki düşük 5-HIAA seviyeleri, azalan serotonin seviyeleri ile bağlantılı olarak saldırgan davranışlar ve şiddetli yollarla intihar ile ilişkilendirilmiştir.

Yüksek serotonin ( hiperserotonemi ) otizmdeki en yaygın biyolojik bulgulardan biridir ve otistik spektrum bozukluğu olan hastalarda 5-HIAA yükselebilir.

sınırlamalar

5-HIAA, metastatik olmayan karsinoid tümörde normal olabilir ve özellikle diyare olmayan kişilerde karsinoid sendromda bile normal olabilir, çünkü karsinoid sendromlu bazı hastalar hidroksillenmemiş indolik asitler salgılar.

  1. Midgut karsinoidleri, 5-HIAA yükselmesi ile karsinoid sendromu üretmeye en yatkındır. Böbrek hastalığı olan hastalarda idrarda yanlış bir şekilde düşük 5-HIAA seviyeleri olabilir.
  2. 5-HIAA, üriner triptofan metabolitleri artmış, malabsorpsiyonlu tedavi edilmemiş hastalarda artar. Bu tür hastalar arasında çölyak hastalığı, tropikal ladin, Whipple hastalığı, staz sendromu ve kistik fibroz bulunanlar bulunur. Kronik bağırsak tıkanıklığı olanlarda artar.
  3. 5-HIAA düzeyi ile karsinoid sendromun klinik şiddeti arasında zayıf bir ilişki vardır. Son zamanlarda yapılan 3 çalışma, bu hastalıkta prognostik bir faktör olarak kullanımını doğrulamaktadır.
  4. 5-HIAA, her yerde bulunan bir biyoaktif amin olan serotoninin başlıca idrar metabolitidir. Serotonin ve sonuç olarak 5-HIAA, çoğu karsinoid tümör tarafından, özellikle de kızarma, hepatomegali ( karaciğer büyümesi ), diyare, bronkospazm ve kalp hastalığından oluşan karsinoid sendromunu üretenler tarafından aşırı üretilir . Üriner 5-HIAA'nın miktar tayini karsinoid için en iyi testtir, ancak numune toplama ve hasta hazırlamanın doğru olmasına çok dikkat edilmelidir. Karsinoid tümörler, serotoninin yanı sıra triptofan, 5-hidroksitriptofan ve histamin atılımının artmasına neden olabilir. Serum serotonin testi, 5-HIAA testi tarafından kaçırılan bazı karsinoidleri tespit edebilir.

Serotoninin ve dolayısıyla 5-HIAA'nın üretimi ve metabolizması, tümörün menşe dokusuna bağlıdır. İleal karsinoid gibi orta bağırsak hücrelerinden gelen tümörler genellikle büyük miktarlarda serotonin içerir ve salgılar. Bu miktarlar, çok az metabolize edildiğinden idrardaki 5-HIAA miktarına tam olarak yansımayabilir. Ön bağırsak tümörleri, 5-hidroksitriptofanı serotonine dönüştürmek için gerekli dekarboksilaz enziminden yoksundur, bu da idrar 5-HIAA seviyelerinde minimum veya hiç yükselmeye neden olmaz. Arka bağırsak hücrelerinden (rektal karsinoid) türetilen tümörler nadiren aşırı serotonin veya 5-HIAA üretir. Karsinoid tümörlü 75 hastanın %75'inde normalin üzerinde idrar 5-HIAA atılımı ve %64'ünde normalin üzerinde serotonin atılımı vardı.

Referanslar

daha fazla okuma

  • Berk, J. Edward; Bockus, Henry L. (1985). Bockus gastroenteroloji . Philadelphia: WA Saunders. ISBN'si 0-7216-1777-8. - Johnson HC Jr, "İdrar Testleri", Cilt 1, 342–7.
  • Schultz AL, "5-Hidroksiindoleasetik Asit", Klinik Kimyada Yöntemler, Pesce AJ ve Kaplan LA, eds, St Louis, MO: Mosby-Year Book Inc, 1987, 714–20.
  • Berk, J. Edward; Bockus, Henry L. (1985). Bockus gastroenteroloji . Philadelphia: WA Saunders. ISBN'si 0-7216-1777-8. - Warner RR, “Karsinoid Tümör,” Cilt 3, 1874–6.
  • Agranovich AL, Anderson GH, Manji M, Acker BD, Macdonald WC, Threlfall WJ (Mayıs 1991). "Gastrointestinal sistemin karsinoid tümörü: prognostik faktörler ve hastalık sonucu". J Surg Oncol . 47 (1): 45–52. doi : 10.1002/jso.2930470111 . PMID  1708841 . S2CID  30043654 .
  • Feldman JM (Mayıs 1986). "Karsinoid tümörlerin tanısında üriner serotonin" . Klinik. Chem . 32 (5): 840–4. doi : 10.1093/clinchem/32.5.840 . PMID  2421946 .