2-Araşidonoilgliserol - 2-Arachidonoylglycerol

2-Araşidonoilgliserol
2-Ara-Gl.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,3-Dihidroksipropan-2-il (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-ikosa-5,8,11,14-tetraenoat
Diğer isimler
2-AG, 2-arakidonoilgliserol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
  • InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27- 22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7- 6-,10-9-,13-12-,16-15- KontrolY
    Anahtar: RRCCTLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N KontrolY
  • InChI=1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27- 22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7- 6-,10-9-,13-12-,16-15-
    Anahtar: RRCCTLIHCHWDZ-DOFZRALJBN
  • O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
Özellikleri
C 23 H 38 O 4
Molar kütle 378,3 g/mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

2-araşidonoilgliserolün ( 2-AG ) bir olduğu endokanabinoid , bir endojen agonisti ve CB 1 reseptörü ve CB2 reseptörü için endojen bir ligand, birincil. Omega-6 yağ asidi araşidonik asit ve gliserolden oluşan bir esterdir . Kannabinoid nöromodülatör etkileri ile merkezi sinir sisteminde nispeten yüksek seviyelerde bulunur. Anne sığır ve insan sütünde bulunmuştur . Kimyasal, ilk olarak 1994-1995'te tanımlandı, ancak bundan bir süre önce keşfedildi. Faaliyetleri fosfolipaz C (PLC) ve diasilgliserol lipaz (DAGL) oluşumunu aracılık eder. 2-AG, bir sentez ile ilgili arakidonik asit -içeren diasilgliserol (DAG) .

oluşum

2-AG, anandamidin (başka bir endokannabinoid ) aksine , merkezi sinir sisteminde nispeten yüksek seviyelerde bulunur; fare ve sıçan beyninde (~5-10 nmol/g doku) bulunan en bol monoasilgliserol moleküler türüdür. 2-AG'nin beyin dokusunda saptanması, standart lipid ekstraksiyon koşulları sırasında 1-AG'ye izomerizasyonunun göreceli kolaylığı nedeniyle karmaşıktır. Anne sütünde olduğu kadar anne sütünde de bulunmuştur.

keşif

2-AG, Raphael Mechoulam ve öğrencisi Shimon Ben- Shabat tarafından keşfedildi . 2-AG bilinen bir kimyasal bileşikti, ancak memelilerde ortaya çıkışı ve kanabinoid reseptörlerine olan afinitesi ilk olarak 1994-1995'te tarif edildi. A araştırma grubu Teikyo Üniversitesi 1994-1995 kannabinoid reseptörleri için 2-AG afinitesini bildirilmiştir ancak köpek bağırsak 2-AG'nin yalıtım ilk araştırma grubu tarafından, 1995 yılında rapor edilmiştir Raphael Mechoulam de İbranice University Ayrıca in vivo farmakolojik özelliklerini de karakterize eden Kudüs . 2-Arachidonoylglycerol, Anandamide'den sonra, keşfedilen ikinci endokannabinoiddi . Kannabinoid, sinir sisteminde bir kannabinoid nöromodülatör sistemin varlığını ortaya koydu .

Farmakoloji

Anandamidden farklı olarak , 2-AG oluşumu kalsiyuma bağımlıdır ve fosfolipaz C (PLC) ve diasilgliserol lipazın (DAGL) aktiviteleri aracılık eder . 2-AG, CB1 reseptöründe tam agonist görevi görür. 0.3nM'lik bir konsantrasyonda, 2-AG, CB1 reseptörüne bağlı bir mekanizma yoluyla NG108-15 nöroblastom X glioma hücrelerinde hücre içi serbest kalsiyumda hızlı, geçici bir artışa neden olur . 2-AG, monoasilgliserol lipaz (MAGL), yağ asidi amid hidrolaz (FAAH) ve karakterize edilmemiş serin hidrolaz enzimleri ABHD2 , ABHD6 ve ABHD12 tarafından in vitro hidrolize edilir . MAGL'nin beyindeki bu aktivitenin ~%85'inden sorumlu olduğu tahmin edilse de , bu enzimlerin her birinin in vivo 2-AG sinyalinin sonlandırılmasına kesin katkısı bilinmemektedir. 2-arakidonoilgliserol ve anandamid için tanımlanmış taşıma proteinleri vardır . Bunlara ısı şoku proteinleri ( Hsp70'ler ) ve yağ asidi bağlayıcı proteinler (FABP'ler) dahildir.

biyosentez

2-Araşidonoilgliserol, diasilgliserol lipazın etkisiyle inositol fosfolipid metabolizmasının artmasından elde edilen araşidonik asit içeren diasilgliserolden (DAG) sentezlenir . Benzeri bir molekül yolların oluşturulabilir hidroliz ile (türetilen digliserid hem) fosfatidilkolin (PC) ve fosfatidik asit (PA), DAG lipazın ve arakidonik asit içeren hidrolizi ile lizofosfatidik asit , bir hareketiyle fosfataz .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Notlar

Genel referanslar