2-Araşidonoilgliserol - 2-Arachidonoylglycerol
İsimler | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
1,3-Dihidroksipropan-2-il (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-ikosa-5,8,11,14-tetraenoat |
|
Diğer isimler
2-AG, 2-arakidonoilgliserol
|
|
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
chebi | |
CHEMBL | |
Kimyasal Örümcek | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
|
|
|
|
Özellikleri | |
C 23 H 38 O 4 | |
Molar kütle | 378,3 g/mol |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
doğrulamak ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
2-araşidonoilgliserolün ( 2-AG ) bir olduğu endokanabinoid , bir endojen agonisti ve CB 1 reseptörü ve CB2 reseptörü için endojen bir ligand, birincil. Omega-6 yağ asidi araşidonik asit ve gliserolden oluşan bir esterdir . Kannabinoid nöromodülatör etkileri ile merkezi sinir sisteminde nispeten yüksek seviyelerde bulunur. Anne sığır ve insan sütünde bulunmuştur . Kimyasal, ilk olarak 1994-1995'te tanımlandı, ancak bundan bir süre önce keşfedildi. Faaliyetleri fosfolipaz C (PLC) ve diasilgliserol lipaz (DAGL) oluşumunu aracılık eder. 2-AG, bir sentez ile ilgili arakidonik asit -içeren diasilgliserol (DAG) .
oluşum
2-AG, anandamidin (başka bir endokannabinoid ) aksine , merkezi sinir sisteminde nispeten yüksek seviyelerde bulunur; fare ve sıçan beyninde (~5-10 nmol/g doku) bulunan en bol monoasilgliserol moleküler türüdür. 2-AG'nin beyin dokusunda saptanması, standart lipid ekstraksiyon koşulları sırasında 1-AG'ye izomerizasyonunun göreceli kolaylığı nedeniyle karmaşıktır. Anne sütünde olduğu kadar anne sütünde de bulunmuştur.
keşif
2-AG, Raphael Mechoulam ve öğrencisi Shimon Ben- Shabat tarafından keşfedildi . 2-AG bilinen bir kimyasal bileşikti, ancak memelilerde ortaya çıkışı ve kanabinoid reseptörlerine olan afinitesi ilk olarak 1994-1995'te tarif edildi. A araştırma grubu Teikyo Üniversitesi 1994-1995 kannabinoid reseptörleri için 2-AG afinitesini bildirilmiştir ancak köpek bağırsak 2-AG'nin yalıtım ilk araştırma grubu tarafından, 1995 yılında rapor edilmiştir Raphael Mechoulam de İbranice University Ayrıca in vivo farmakolojik özelliklerini de karakterize eden Kudüs . 2-Arachidonoylglycerol, Anandamide'den sonra, keşfedilen ikinci endokannabinoiddi . Kannabinoid, sinir sisteminde bir kannabinoid nöromodülatör sistemin varlığını ortaya koydu .
Farmakoloji
Anandamidden farklı olarak , 2-AG oluşumu kalsiyuma bağımlıdır ve fosfolipaz C (PLC) ve diasilgliserol lipazın (DAGL) aktiviteleri aracılık eder . 2-AG, CB1 reseptöründe tam agonist görevi görür. 0.3nM'lik bir konsantrasyonda, 2-AG, CB1 reseptörüne bağlı bir mekanizma yoluyla NG108-15 nöroblastom X glioma hücrelerinde hücre içi serbest kalsiyumda hızlı, geçici bir artışa neden olur . 2-AG, monoasilgliserol lipaz (MAGL), yağ asidi amid hidrolaz (FAAH) ve karakterize edilmemiş serin hidrolaz enzimleri ABHD2 , ABHD6 ve ABHD12 tarafından in vitro hidrolize edilir . MAGL'nin beyindeki bu aktivitenin ~%85'inden sorumlu olduğu tahmin edilse de , bu enzimlerin her birinin in vivo 2-AG sinyalinin sonlandırılmasına kesin katkısı bilinmemektedir. 2-arakidonoilgliserol ve anandamid için tanımlanmış taşıma proteinleri vardır . Bunlara ısı şoku proteinleri ( Hsp70'ler ) ve yağ asidi bağlayıcı proteinler (FABP'ler) dahildir.
biyosentez
2-Araşidonoilgliserol, diasilgliserol lipazın etkisiyle inositol fosfolipid metabolizmasının artmasından elde edilen araşidonik asit içeren diasilgliserolden (DAG) sentezlenir . Benzeri bir molekül yolların oluşturulabilir hidroliz ile (türetilen digliserid hem) fosfatidilkolin (PC) ve fosfatidik asit (PA), DAG lipazın ve arakidonik asit içeren hidrolizi ile lizofosfatidik asit , bir hareketiyle fosfataz .
Ayrıca bakınız
Referanslar
Notlar
Genel referanslar
- Dinh TP, Carpenter D, Leslie FM, et al. (Ağustos 2002). "Endokannabinoid inaktivasyonuna katılan beyin monogliserit lipaz" . Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Bilimler Akademisi Bildirileri . 99 (16): 10819–24. Bibcode : 2002PNAS...9910819D . doi : 10.1073/pnas.152334899 . PMC 125056 . PMID 12136125 .